SENYAWA HIDROKARBON


Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H

Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)


ALKANA



q Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

q Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)

q Sukar bereaksi

q C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas

q C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair

q > C18 : pada t dan p normal adalah padat

q Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C

q Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah

q Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar

q BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C

q Sumber utama gas alam dan petrolium





Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)




sikloheksana





PEMBUATAN ALKANA :

Ø Hidrogenasi senyawa Alkena

Ø Reduksi Alkil Halida

Ø Reduksi metal dan asam



PENGGUNAAN ALKANA :

ä Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)

ä Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)

ä Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis





Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah



TD (oC)

Jumlah C


Nama


Penggunaan

< 30


1 - 4


Fraksi gas


Bahab bakar gas

30 - 180


5 -10


Bensin


Bahan bakar mobil

180 - 230


11 - 12


Minyak tanah


Bahan bakar memasak

230 - 305


13 - 17


Minyak gas ringan


Bahan bakar diesel

305 - 405


18 - 25


Minyak gas berat


Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :

1. Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin

2. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi


ALKENA



q Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

q Alkena = olefin (pembentuk minyak)

q Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena

q Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif



STRUKTUR ALKENA : CnH2n CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)


ETENA = ETILENA = CH2=CH2

q Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)

q Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

q Pembuatan : pengawahidratan etanaol


PENGGUNAAN ETENA :

ä Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)

ä Untuk memasakkan buah-buahan

ä Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)


PEMBUATAN ALKENA :

Ø Dehidrohalogenasi alkil halida

Ø Dehidrasi alkohol

Ø Dehalogenasi dihalida

Ø Reduksi alkuna






ALKUNA



q Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga

q Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif



Struktur ALKUNA : CnH2n-2 CH=CH (etuna/asetilen)



ETUNA = ASETILEN => CH=CH

q Pembuatan : CaC2 + H2O ------à C2H2 + Ca(OH)2

q Sifat-sifat :

Ø Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak

Ø Suatu gas, tak berwarna, baunya khas

q Penggunaan etuna :

Ø Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja

Ø Untuk penerangan

Ø Untuk sintesis senyawa lain


PEMBUATAN ALKUNA

Ø Dehidrohalogenasi alkil halida

Ø Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer



SENYAWA AROMATIK



q Senyawa alifatis : turunan metana

q Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)

q Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)


BENZEN =C6H6

q Senyawa aromatis yang paling sederhana

q Berasal dari batu bara dan minyak bumi

q Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)



Pengunaan Benzen :

Ø Dahulu sebagai bahan bakar motor

Ø Pelarut untuk banyak zat

Ø Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb



ALKIL HALIDA



q Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

q Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier

q Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik



Sifat fisika Alkil Halida :

¨ Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.

¨ Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.

¨ Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.



Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)



CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br
Primer sekunder tersier






CH2-Cl CH2=CH2-Cl



Benzil khlorida Vinil khlorida



PEMBUATAN ALKIL HALIDA :

Ø Dari alkohol

Ø Halogenasi

Ø Adisi hidrogen halida dari alkena

Ø Adisi halogen dari alkena dan alkuna



PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :

ä Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).

ä Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.

ä Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.





ALKOHOL



q Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O

q Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier



Sifat fisika alkohol :

· TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)

· Umumnya membentuk ikatan hidrogen

O - H-----------------O - H
R R

· Berat jenis alkohol > BJ alkena

· Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)


Struktur Alkohol : R - OH



R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH

Primer sekunder tersier



PEMBUATAN ALKOHOL :

Ø Oksi mercurasi – demercurasi

Ø Hidroborasi – oksidasi

Ø Sintesis Grignard

Ø Hidrolisis alkil halida



PENGGUNAAN ALKOHOL :

ä Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll

ä Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll



FENOL



q Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi

q Mempunyai sifat asam

q Mudah dioksidasi struktur OH

q Mempunyai sifat antiseptik

q Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis



ETER



q Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)

q Eter : mengandung unsur C, H, dan O



Sifat fisika eter :

· Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

· Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

· Mudah terbakar

· Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).



Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)

CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)



PEMBUATAN ETER :

Ø Sintesis Williamson

Ø Alkoksi mercurasi – demercurasi



PENGGUNAAN ETER :

ä Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

ä Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.



AMINA



q Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.

q Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.



Sifat fisika Amina :

· Suku-suku rendah berbentuk gas.

· Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

· Mudah larut dalam air

· Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

· Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.



Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier



CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Primer sekunder tersier



Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

· Amina aromatis

· Amina alifatis

· Amina siklis

· Amina campuran



PEMBUATAN AMINA :

Ø Reduksi senyawa nitro

Ø Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina



PENGGUNAAN AMINA :

ä Sebagai katalisator

ä Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll.

ä Trimetil amina : suatu penarik serangga.





ALDEHID



q Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.

q Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).

q Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

q Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

q Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

q Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.



FORMALDEHID = METANAL = H-CHO

¨ Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.

¨ Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.





Struktur Aldehid : R – CHO






PEMBUATAN ALDEHID :

Ø Oksidasi dari alkohol primer

Ø Oksidasi dari metilbenzen

Ø Reduksi dari asam klorida





KETON



q Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.

q Sifat-sifat sama dengan aldehid.



PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O

¨ Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

¨ Penggunaan : sebagai pelarut



ASETOFENON = METIL FENIL KETON

¨ Sifat : berhablur, tak berwarna

¨ Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata



Struktur : (R)2-C=O








PEMBUATAN KETON

Ø Oksidasi dari alkohol sekunder

Ø Asilasi Friedel-Craft

Ø Reaksi asam klorida dengan organologam





ASAM KARBOKSILAT



q Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)

q Kelarutan sama dengan alkohol

q Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air

q Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air

q Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air

q Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen

q TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.



Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH




CH3-CH2-CH2-CH2-COOH COOH

Valelat

CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat



ASAM FORMAT = HCOOH

¨ Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.

¨ Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.



ASAM ASETAT = CH3-COOH

¨ Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna

¨ Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.


PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Ø Oksidasi alkohol primer

Ø Oksidasi alkil benzen

Ø Carbonasi Reagen Grignard

Ø Hidrolisin nitril

AMIDA



q Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.

q Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.



Struktur Amida : R – CONH2



PEMBUATAN AMIDA :

Ø Reaksi asam karboksilat dengan amoniak

Ø Garam amoniumamida dipanaskan

Ø Reaksi anhidrid asam dengan amponiak



PENGGUNAAN AMIDA :

ä Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.

ä Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.

ä Untuk sintesis nilon, ds.





ESTER



q Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.

q Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.


Struktut ester : R – COOR



PEMBUATAN ESTER :

Ø Reaksi alkohol dan asam karboksilat

Ø Reaksi asam klorida atau anhidrida



PENGGUNAAN ESTER :

ä Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

ä Sebagai zat wangi dan sari wangi.